孙中山（1866一1925）是中国近代史上资产阶级民主革命的先驱。澳门是孙中山走向世界的门户，也是他革命生涯的重要基地。
　　孙中山12岁时离开家乡（广东香山——今中山市）经澳门前往檀香山。澳门是他到达的第一个城市，也是他第一次接触西方文化的所在地。首次到境外使孙中山的眼界大开，给他留下了深刻的印象。正如孙中山后来所述：“始见轮舟之奇，沧海之阔，自是有慕西学之心，穷天下之想。”17岁时，孙中山因捣毁村庙里的神像遭保守势力责难而被迫离乡，再次经澳门去香港读书。在香港期间，澳门成为他往来香港与香山翠亭之间的通道和居留地。
　　在澳门期间，孙中山发表了（致郑藻如书）的书信，信中呼吁效法西方，进行社会变革，主张兴办农桑，禁绝鸦片，提倡普及教育。这封信显示出孙中山的民主思想开始在澳门孕育成长。
　　孙中山在澳门期间受郑观应的思想影响很大，虽然年龄悬殊，但彼此交往甚密。1891年前后孙中山写的《农功》和《商战》两篇文章深受郑观应赏识，郑以孙翠溪之名收进其名著《盛世危言》中。
　　1892年9月，孙中山从香港华人西医院毕业后来到澳门镜湖医院担任义务医席，这是镜湖医院设西医的开端，他也成了澳门第一位华人西医。在行医的同时，孙中山积极进行革命宣传活动，他与葡萄牙人飞南第合办《镜湖业报》，鼓吹革命。该刊在广州、上海、武汉、福建以及香港、新加坡、美国、葡萄牙等地影响很大。1893年，孙中山离开澳门到广州，边行医边从事革命组织的筹备工作。1894年冬，孙中山在檀香山建立兴中会后不久回到祖国，策划武装反清起义。广州起义失败后，孙中山在澳门葡国友人飞南第的帮助下，从澳门经香港到达日本，开始了长期流亡海外的革命生涯。
　　1905年，孙中山领导的同盟会在日本东京成立。澳门成为同盟会的重要活动基地之一。
　　同盟会以三民主义为政纲，孙中山亲笔手书了“驱除靴虏，恢复中华，创立民国，平均地权”的同盟会纲领。同盟会在澳门成立了支部，不少同盟会成员在澳门积极从事革命活动。
　　1911年10月10日，武昌起义推翻了满清王朝的统治。孙中山领导的辛亥革命结束了中国数千年的封建制度，建立了亚洲第一个民主共和国。1913年袁世凯窃取了辛亥革命的果实，妄图恢复封建帝制，孙中山发动了“二次革命”。同年6月，孙中山从上海到澳门，同广东都督陵炯明在澳门附近海面的军舰上商谈讨伐袁世凯。1919年5月，孙中山在上海发表《护法宣言》，并派他儿子孙科以特派员名义在澳门成立办事处，号召在粤海陆军起义响应，驱除桂系
　　军阀莫荣新。孙科在澳门鹅眉街10号设办事处，联络各方代表，策动桂系军阀的舰队起义成功，1920年11月，粤军攻克广州后，孙中山从上海回广州重组军政府。1925年3月12日，孙中山在北京与世长辞。
　　纵观孙中山的革命生涯，可以这样说，澳门是孙中山领导的资产阶级民主革命的重要基地。
　　轶事几则：
　　喜弈 
　　孙中山不爱丝竹音乐，不嗜古玩字画，不养花卉猫狗，赌具纸牌更是不沾，却酷爱弈棋。但棋术不甚精，比胡汉民稍逊，较他人略强。他旅行时间多，行箧中除书籍外，必定有象棋与棋盘。他在新加坡时，每晚客去后即约张永福对弈，至夜深才辍，日以为常。
　　一日与张永福对弈，已逾午夜，骤起风雨，雨丝洒入窗户。孙中山说：我们上楼继续工作。张顺他意，携油灯上楼，他捧半局棋盘登楼。即在睡床前设局再弈，至曙鸡鸣才停息。
　　撰联戏谑
　　孙中山生平不喜读小说，但对小说的章回目则颇熟悉。1906年居东京时，曾效小说章回戏撰一联赠邓慕韩、陈和二人。联曰：“邓师爷厨房演说，陈和叔冷巷失鞋。”邓慕韩绰号师爷。时章太炎、张继、胡汉民等在孙中山寓所高谈革命，邓在座无从置喙，只得往厨房，向厨师陈和及日本下女讲时政，兴高采烈，声震户外。陈和也是同盟会员，但性好赌，常以买菜钱供一掷。某次因菜钱输完，欲请孙中山再给钱买菜，遂扬言在冷巷把鞋掉了（冷巷是粤土语，即俗称的走廊）。厨房演说及冷巷失鞋都是稀奇事，孙中山故以嘲笑。
　　住洗衣店
　　1911年2月，孙中山为在华侨中发展同盟会员、筹集革命经费，到了加拿大的都朗杜城。华侨同盟会员到车站迎接他，送他到已订好房间的“太子饭店”。这“太子饭店”是都朗杜城最好的饭店。可是孙中山坚决不住这饭店，很客气地对华侨们说：谢谢你们的好意。你们的钱来得辛苦，应当捐给我去革命救国，不必浪费在这种地方，并提出要到华侨开的洗衣店去住。华侨们很吃惊，坚决不同意，说洗衣店里气味很大，又窄小，怎么可以住呢，太失体面。孙中山说：住洗衣店一来可以省钱。二来大家随时可以商量事情。坚持到最后，华侨们无法，只好依从了他，让他住进了洗衣店。